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2016年时，美国大选对决在希拉里与特朗普之间展开，彼时蔡英文对希拉里的支持毫不掩饰。她不仅在台湾的选举中推广某捐款活动，还特意为希拉里送上了一幅图画，画上还写有祝愿当选的文字。然而最终选举结果却令民进党始料未及，希拉里落选，特朗普胜出，民进党押宝再次落空。

时间来到2020年，民进党这次决定支持特朗普，似乎对其连任寄予厚望。为了彰显支持，民进党的高层甚至在党内会议上佩戴印有“挺特朗普”标志的口罩。而台湾驻美联络办事处的社交媒体也积极转发特朗普妻子梅拉尼娅的竞选发言，试图向特朗普阵营示好。但结果依旧不如人愿，拜登成功击败特朗普，民进党在美国大选中的赌注再度失败。

2024年的美国大选即将迎来关键时刻，台湾当局依旧难掩“押宝”的冲动。今年7月，特朗普因遭枪击事件，支持率大幅攀升。台湾的媒体报道民进党为进一步加码支持，甚至计划组织一个观摩团赴美观摩共和党的全国代表大会，并传出高层命令要求“全面押注特朗普”。然而，到了8月，随着副总统哈里斯的支持率开始上升，民进党似乎又转而寻求与民主党建立联系。